Ein „Sissy Boy“ schlüpft teilweise freiwillig, teilweise aber auch ‚erzwungenermaßen‘ in die Rolle einer unterwürfigen Frau. Der Clou daran? Dazu benutzt er nicht nur seine Fantasie, sondern übernimmt auch das Aussehen, das man stereotyperweise oft mit einer solchen Frau in Verbindung bringt. Enge Kleider oder pinke Tüllröcke, darunter süße Dessous aus Spitze oder mit Rüschchen,  High Heels an den Füßen sowie viel Schminke im Gesicht – so stellt sich eine Sissy und/oder ihre Herrschaft die passende Optik vor. 

In dieser Rolle möchte der nun sehr weiblich wirkende Mann jedoch keineswegs, dass man ihn wie eine Prinzessin behandelt. Vielmehr soll es um eine gewisse Entmannung, Demütigungen und eine raue Umgangsweise inklusive Beleidigungen und anderen Spott gehen.  Dementsprechend lässt er sich häufig durch seine Herrschaft(en) wie ein ungezogenes Schulmädchen oder eine wertlose Zofe behandeln, wobei auch BDSM-Praktiken wie 

 
zum Einsatz kommen können. Ebenfalls prickelnd: Diese Form des Rollenspiels braucht nicht nur dem Schlafzimmer vorbehalten zu bleiben – viele Beteiligte praktizieren sie auch gern in speziellen Clubs, in denen der Sissy Boy den Mittelpunkt einer Vorführung bis hin zum Public Disgrace darstellt. 

 
Einigen Männern reicht es, hin und wieder zwischen den eigenen vier Wänden zur Sissy zu werden. Andere besuchen regelmäßig ein Bordell, um sich dort von einer Domina in die weibliche Rolle zwingen zu lassen. Wer mag, kann sogar an einem echten Sissy-Training teilnehmen, bei dem einen eine entsprechend veranlagte Lady entweder in Fetisch-Clubs oder online im Zuge mehrerer Play Sessions zu einem vorzeigefähigen Sissy-Boy ausbildet. Zum Sissy-Training gehören dann unter anderem 

das Stylen mit rollentypisch passenden Outfits	das Auflegen eines entsprechenden Make-Ups	die sexuelle Keuschhaltung
das Übernehmen von Dienstmädchen-Aufgaben	das Verhaltens- und Sextraining (inklusive Blowjobs, Orgasmuskontrolle und passivem Analsex)	und das Vorgeführt-Werden.

Wenngleich die Erniedrigung ein wesentlicher Bestandteil der Sissification ist, müssen alle Beteiligten immer auf das Einverständnis des*der jeweils anderen achten und deren Tabus jederzeit und ohne Diskussion respektieren. Daher kann es für das Gelingen des Rollenspiels sehr wertvoll sein, sich über die jeweils eigenen Vorstellungen genauer auszutauschen.

Anschließend kann man, wenn es denn passt, immer noch einen gemeinsamen, individuellen ‚Spielplan‘ erstellen, in dem auch ein Safeword und andere (vergleichbare) Sicherheitsmaßen nicht fehlen dürfen. Nicht zu vergessen, dass die Sissification auch einiges mit der Psyche des zukünftigen Sissy-Boys machen kann. Es bietet sich also an, Spielpartner*innen mit Erfahrung in der Sissification zu finden, die auch in dieser Hinsicht für eine gelungene Aftercare sorgen können.